カッコいい=個性を自信を持って表現する

アネモネ

外国人がカッコよく見えるのは「私はこのスタイルでいく!」「これが似合う」という自信があるから。たとえば自分のここをアピールしたい、とか自分に似合うのはこの色のトーン、みたいな絶対に譲れない自分らしさのアピールポイントを持っていて、わかっているからです。

押田比呂美
『きたえよ!オシャレ力』より

自分の個性を自信を持って表現するのが、カッコいいこと。